質問が下手な人というのはどこにでもいるものです。考えられることは２つです。相手の知識と自分の知識の差が認識できないかアナログ思考タイプなのかも知れません。
相手の知識と自分の知識の差が認識できない
自分の知っていることは相手も知っていて当然常識だと思い込んでいる人です。常識を疑わない人は、人も当然知っているとして知らないこと疑いませんし想像もつきません。何を聞きたいか自分の中ではわかっていても、相手の知っていることと知らないことの区別がつかないため、質問が支離滅裂に受け取られます。質問された側は知っていることと知らないが混在していることを、当然知っているとして質問されるので混乱してしまうのです。
相手の知らないことが認識できない質問者への対策
知らないこと・わからないことが質問に含まれていれば、逆にわからないことを確認していくことだと思います。
中には自分の知識をひけらかしたい輩がこの部類に含まれているので、厄介です。知識が多くて凄いと言ってもらうことが目的なので、適当に相手しましょう。
アナログ思考タイプの人
自分の中で思考の境界が不明瞭な人のことをアナログ思考タイプと表現していますが、自分自身の中でも区別が曖昧なため、聞きたいことも曖昧な表現となってしまいます。デジタル思考タイプの人であれば、２つの境界は何ですか？という簡単な質問で済みますが、アナログ思考タイプの場合境界が不明瞭なためどう聞いたら自分が理解できるかわからないのです。その自分でもわからないことを質問するので、質問された側ちわかる訳がありません。
アナログ思考タイプの人の対策
質問する場合、アナログ思考タイプの人の苦手な境界をはっきりさせ、何を聞きたいのか明確にしてもらうことです。
もしくは一言で答えられる質問に集約してもらうことです。アナログ思考タイプの人に物事を説明するのは多くの具体例から、アナログ思考の人が何となく読み取る必要があるかなり時間がかかります。アナログ思考の方に工夫してもらうのは、わからないことは何かを突き詰めて考えてもらい、何がわからないか一言にしてもらうのです。この突き詰める作業をアナログ思考タイプの人は人任せにしがちなので、質問が下手だと評価されてしまうのです。
何が聞きたいのか一言で質問してください
が質問が下手な人への究極の対策だと思います。