私が見つけた物事を理解しているかどうかの見分け方を書いてみたいと思います。一言で説明すれば、言い換えることが出来るかどうかです。
それはどう言う『意味』ですか?と質問し、相手が別の言い方で言い換えることが出来れば理解しているでしょう。逆に相手にとって自分の言葉で言い換えることが出来なければ、恐らく理解出来てはいないのでしょう。中でも説明の上手な人であれば相手が理解出来る言葉で言い換えることが出来ます。
本来であれば学校の授業の理解度の確認は、どういう『意味』ですか?という質問にするべきです。何故なら理解していれば自分の言葉で説明出来るはずだからです。現在は手間と労力の問題で筆記試験で理解度を確認していますが、対面で質問すれば理解出来ているかは一瞬でわかります。
会話においても大切なキーワードがわかりますか?と質問し、相手が言い換えることが出来れば会話の意図が伝わっていることが確認出来ます。
親が子供に伝える場合や上司が部下を叱る場合、「わかった?」という質問をすることが良くあると思います。特に怒っている場合などは強い口調で「わかったの!!?」と聞くことは良くある光景でしょう。YES、NOで答える質問で、しかもNOとは非常に言いにくい状況では本当にわかっているかどうかの確認はできません。この時も相手が言い換えることが出来るかどうかの確認をすることです。
「どうわかったの?」と質問することです。キーワードが出てくれば理解しているでしょうし、何も答えられなければ理解出来ていないことがわかります。理解出来ていなければ当然うまく行動することは出来ません。つまり期待出来ないことが前もってわかります。言い方を変えて再度説明するか、諦めるかを選択することが出来ます。